Para evitar problemas de blacklisting con hotmail, hacer lo siguiente:
Tener correctamente configurado el postfix
Tener correctamente configurado el hostname
Tener reverse DNS de la ip del dominio y del mailserver
Agregar un SPF record al dominio (http://www.openspf.org/ y http://www.microsoft.com/mscorp/safety/technologies/senderid), verificar que este correcto, para total compatibilidad con hotmail, usar el wizard de microsoft: http://www.microsoft.com/mscorp/safety/content/technologies/senderid/wizard/. Verificar que lo ultimo sea -all y no ~all.
Si aun no funciona, pedir que saquen el dominio del blacklisting de microsoft con el form: https://support.msn.com/default.aspx?page=global_propertynotsupported&productKey=senderid
Atencion que cuando tu dominio esta blacklisteado por hotmail los mails se dropean sin dejar rastro, probar con una cuenta real de hotmail.